Monroe is de dochter van een christelijke moeder en een joodse vader en ze heeft niet alleen een prive christelijke school bijgewoond tot de middelbare school, maar ook acteerde ze in theaterproducties en nam ze acteerlessen. Haar eerste baan was in een winkeltje. Madelyn werd ontdekt door een recruiter voor de adult entertainment industrie op de website Model Mayhem en ze deed haar eerste hardcore scènes in Miami in 2011. Monroe is verschenen in X-rated verschijningen voor Hustler, Evil Angel, Wicked Pictures, Bang Productions, en Zero Tolerance .