Figlia di mamma cristiana e padre ebreo, Monroe non ha solo frequentato una scuola cristiana privata fino al liceo, ma ha anche fatto corsi di recitazione lungo tutto il percorso scolastico. Il suo primo lavoro è stato in un negozio. Madelyn è stata scoperta da un cacciatore di teste per il mondo dell'intrattenimento per adulti sul sito Model Mayhem ed ha fatto le sue prime scene a Miami nel 2011. Madelyn è comparsa in film a luci rosse per Hustler, Evil Angel, Wicked Pictures, Bang Productions e Zero Tolerance.