Estudiante de sobresaliente y amante de los animales, Maddy O'Reilly eligió el porno como carrera en el año 2011, mediante una solicitud por internet que obtuvo respuesta inmediata. A los pocos días ya estaba trabajando para Mofos. Actualmente es una pornstar reconocida y su trabajo en la industria comienza a verse recompensado. Tras varias nominaciones en diferentes categorías, logró su primer AVN en 2014, por una escena "solo" en la parodia X de "El Mago de Oz". Ese mismo año debutó en la dirección con "Maddy O'Reilly's Submission", consiguiendo un XBIZ al mejor lanzamiento BDSM de 2015.