Monroe, die die Tochter einer Christin und eines Juden ist, besuchte bis sie an die Highschool kam nicht nur eine private christliche Schule, sondern spielte während ihrer Schulzeit auch Theater und nahm bis zu ihrem Abschluss Schauspielunterricht. In ihrem ersten Job arbeitete sie als Verkäuferin. Madelyn wurde schließlich auf der Website Model Mayhem von einem Porno-Recruiter entdeckt und drehte 2011 in Miami ihre ersten harten Szenen. Monroe war schon in Pornoszenen für Hustler, Evil Angel, Wicked Pictures, Bang Productions und Zero Tolerance zu sehen.