Filha de mãe cristã e pai judeu, a Monroe não apenas frequentou uma escola particular cristã até o primeiro ano do colegial, como também atuou em produções teatrais durante toda a escola primária e teve aula de atuação até o último ano do ensino médio. Seu primeiro trabalho foi em uma loja de varejo. A Madelyn foi descoberta por um recrutador da indústria do entretenimento adulto no site Model Mayhem e fez suas primeiras cenas hardcore em Miami, em 2011. A Monroe apareceu em produções da Hustler, da Evil Angel, da Wicked Pictures, da Bang Productions e da Zero Tolerance.