A Maddy O'Reilly é uma ótima aluna e uma grande amante dos animais. Ela decidiu desenvolver sua carreira na indústria pornográfica em 2011. Ela preencheu um formulário online e logo depois começou a trabalhar para a Mofos. Hoje em dia, ela é uma atriz porno bastante famosa, que em 2014 ganhou um prêmio AVN por uma cena solo da paródia porno do "Mágico de Oz". Ela também estreou como diretora no mesmo ano com a produção do "Maddy O'Reilly's Submission" e ganhou um prêmio XBIZ para o melhor lançamento BDSM.